В программе концерта: Чайковский — Плетнёв: 5 пьес из балета «Спящая красавица»; Чайковский — Пабст: парафраз на темы оперы «Евгений Онегин»; Рахманинов — Уайлд: 8 романсов.

Олег Вайнштейн родился в Ленинграде в 1978 году. Окончил Музыкальное училище им. Н. А. Римского-Корсакова. Выпускник Санкт-Петербургской государственной консерватории им. Н. А. Римского-Корсакова и аспирантуры (класс заслуженной артистки России, профессора Т. М. Загоровской). В настоящее время пианист является доцентом на кафедре специального фортепиано Санкт-Петербургской государственной консерватории им. Н. А. Римского-Корсакова, а также ведёт интенсивную концертную деятельность.

Олег Вайнштейн — лауреат международных конкурсов, в том числе V премии Европейского конкурса пианистов им. Шопена (Германия, 1999), I премии IV Международного конкурса пианистов (Франция, 2004), участник многих престижных музыкальных фестивалей: «Музыкальная весна», «Звёзды на Байкале», Shanghai Summer Music Festival, «Пасхальный фестиваль» и других.

Выступал со многими оркестрами, включая Заслуженный коллектив России, Академический симфонический оркестр Санкт-Петербургской филармонии, Симфонический оркестр Санкт-Петербургской Государственной академической капеллы, Санкт-Петербургский государственный академический симфонический оркестр, Уральский академический симфонический оркестр, Ярославский, Ульяновский, Саратовский, Дальневосточный симфонические оркестры, оркестр «Северная симфония» и другие.

Олег Вайнштейн сотрудничает с такими дирижёрами, как Лео Кремер, Фабио Мастранджело, Владимир Альтшулер, Петер Феранец, Павел Балефф, Василий Петренко, Александр Чернушенко, Алексей Ньяга, Алексей Васильев, Алексей Доркин, Олег Солдатов, Виктор Тиц, Илья Дербилов, Аркадий Штейнлухт, Арсений Шупляков, и многие другие. В качестве солиста-пианиста участвовал в спектаклях Мариинского театра.

Гастролировал в городах России, Германии, Франции, Англии, Италии, Австрии, Бельгии, Чехии, Израиля, ОАЭ, Польши, Мексики, Болгарии, Финляндии, Латвии, Эстонии, Китая.

В своём творчестве Олег Вайнштейн уделяет большое внимание камерной музыке и работе с вокалистами. Среди его постоянных творческих партнёров — народные артисты России Василий Герелло и Олег Погудин. Также пианист сотрудничает с заслуженными артистками России Вероникой Джиоевой, Марией Людько, Валерией Стенькиной, Галиной Сидоренко, с пианистами Александром Кашпуриным, Станиславом Соловьёвым, Юрием Богдановым, виолончелистами Дмитрием Хрычевым, Алексеем Васильевым, Дмитрием Ерёминым, Сергеем Словачевским, скрипачами Львом Клычковым, Ильёй Козловым, Хьюго Тиччиатти, Чингизом Османовым, Татьяной Самуил и многими другими.

С 2012 года в России и за рубежом с успехом проходят его сольные концерты, в которых академическая программа в первом отделении сочетается с импровизациями во втором.

Олег Вайнштейн — почётный член Филармонического общества, член Шопеновского общества Санкт-Петербурга. Его запись произведений Шопена отмечена благодарностью Министерства культуры Польши.

Лауреат премии Правительства Санкт-Петербурга «Надежда России» в номинации «Преподаватель» (2010), лауреат премии Министерства культуры России (2023), Заслуженный артист Российской Федерации (2024).

Пианист часто даёт мастер-классы в России и за рубежом. Его студенты неоднократно становились лауреатами международных конкурсов. Среди его выпускников — Станислав Чигадаев, Алиса Духовлинова, Александра Мазуркевич, Руслан Строгий.